Aldeidi e Chetoni

Chimica — 14 October 2025

📚 Aldeidi e chetoni — il gruppo carbonilico (C=O): struttura, nomenclatura, reattività ed esempi

🏛 Context & Background

Questa lezione introduce e confronta due classi fondamentali di composti organici che contengono il gruppo funzionale carbonilico: le aldeidi (carbonile terminale con almeno un idrogeno legato al carbonio carbonilico) e i chetoni (carbonile interno legato a due gruppi carboniosi). Vengono spiegate la posizione del gruppo C=O nella catena, come riconoscerli nelle formule condensate, la formazione tramite ossidazione degli alcoli, le regole di nomenclatura di base e alcuni esempi pratici e d’uso comune (formaldeide, acetone).

🔑 Key Concepts & Developments

🟡 Il gruppo carbonilico (C=O) e la sua posizione
Il gruppo funzionale è il gruppo carbonilico: carbonio doppiamente legato a ossigeno (C=O). Se il carbonio carbonilico è legato a un idrogeno (–CHO) il composto è un’aldeide (il carbonile è terminale). Se il carbonio carbonilico è legato a due atomi di carbonio (R–C(=O)–R′) il composto è un chetone, quindi il carbonile è interno alla catena.

🔵 Formule condensate corrette e regole di scrittura
- Aldeide generica: R–CHO (oppure R–C(=O)H). Esempio: etanale = CH3–CHO.
- Chetone generico: R–CO–R′ (oppure R–C(=O)–R′). Esempio: acetone = CH3–CO–CH3.
Spiegazione chimica fondamentale: l’idrogeno (H) ha un solo elettrone e forma un solo legame; non può “stare in mezzo” tra C e O. Scritture come C–H–O senza indicazione del doppio legame sono fuorvianti: bisogna indicare il carbonile (C=O) chiaramente.

🟢 Ossidazione (deidrogenazione) degli alcoli: formazione di aldeidi e chetoni
- Ossidazione di un alcol primario (R–CH2OH) sotto condizioni di ossidazione controllate → aldeide (R–CHO). Con ossidazione più forte o prolungata l’aldeide si ossida ulteriormente a acido carbossilico (R–COOH).
- Ossidazione di un alcol secondario → chetone (R–CO–R′).
- Gli alcoli terziari resistono all’ossidazione ordinarie (non danno aldeidi/chetoni senza rottura della catena).

🟣 Modellini e rappresentazione spaziale
Nei modellini usati in laboratorio: il carbonio è spesso grigio, l’ossigeno rosso, l’idrogeno bianco; il doppio legame C=O è rappresentato con due aste/connessioni. Le formule condensate mostrano gruppi come CH3 (metile), CH2 (metilene), ecc.

⚫ Regole di base di nomenclatura (principi pratici)
- Per le aldeidi il carbonio carbonilico è sempre il C-1: si numerano le catene partendo da lì (vale sempre 1 perché terminale). Il suffisso comune in nomenclatura IUPAC è “-ale” (Italiano) o “-al” (inglese). Molte aldeidi mantengono nomi tradizionali derivati dagli acidi corrispondenti (es.: acido formico → formaldeide = metanale; acido acetico → acetaldeide = etanale).
- Per i chetoni la catena principale deve contenere il gruppo carbonilico; si numerano in modo che il carbonio carbonilico abbia il numero più basso possibile. Il gruppo chetonico è indicato con il suffisso “-one” (es.: pentan-2-one = 2-pentanone). I sostituenti (metile, etile, ecc.) si numerano e si posizionano come di norma.

🖼️ Notable Works / Figures (Esempi e composti citati)

Esempio: Formaldeide (metanale, H–CHO)
Gas solubile in acqua, tossico e irritante. Commercialmente venduta come soluzione acquosa detta formalina, usata come conservante per reperti biologici (embriologia, campioni anatomici, preparati museali, ecc.). L’esposizione o ingestione può provocare forti irritazioni e danni, fino a gravi avvelenamenti.

Esempio: Acetaldeide (etanale, CH3–CHO)
Aldeide semplice ottenuta dall’ossidazione dell’etanolo; ha odore pungente e reattività tipica delle aldeidi (può ossidarsi ulteriormente).

Esempio: Acetone (propanone, CH3–CO–CH3)
Cetone comune, solvente organico molto usato nelle verniciature e come rimuovi-smalto per unghie. È volatile e ha un odore caratteristico; è un solvente molto diffuso per lacche e altri prodotti industriali.

📖 Supporting Details

  • Carbonile = C=O (gruppo funzionale comune ad aldeidi, chetoni, acidi carbossilici, esteri, ammidi, ecc.).
  • Aldeide: carbonio carbonilico legato a H e a un gruppo R (R–C(=O)H). Sempre terminale → sempre C-1 nella numerazione. Suffisso: -ale (IT). Nomi tradizionali: formaldeide (metanale), acetaldeide (etanal).
  • Chetone: carbonio carbonilico legato a due gruppi organici (R–C(=O)–R′). Numero minimo al carbonio carbonilico nella catena principale. Suffisso: -one (IT). Esempi: propanone (acetone), butanone, 2-pentanone.
  • Formule condensate e notazione corretta:
  • Aldeide: R–CHO o R–C(=O)H (es.: CH3–CHO = etanale).
  • Chetone: R–CO–R′ o R–C(=O)–R′ (es.: CH3–CO–CH3 = acetone).
  • Perché non scrivere C–H–O: l’idrogeno può formare un solo legame; una scrittura C–H–O senza indicazione del doppio legame non fornisce la struttura reale. Bisogna indicare il carbonile (C=O) o scrivere la sequenza R–C(=O)H / R–CO–R′.
  • Ossidazione degli alcoli (deidrogenazione): rimozione di idrogeno in presenza di un ossidante può convertire alcoli in aldeidi o chetoni (a seconda se l’alcol è primario o secondario). L’ulteriore ossidazione di un’aldeide porta a un acido carbossilico.
  • Collegamenti pratici e di laboratorio: modellini molecolari mostrano gli atomi con colori standard (C grigio, O rosso, H bianco); il doppio legame è rappresentato da due aste.
  • Sostituenti derivati dal metano: il gruppo metile (–CH3) è il sostituente derivato dal metano (CH4); esempi comuni: metilbenzene (toluene), metilpentano, metilesano ecc. (termine generico: “metil-” indica derivazione da metano).
  • Proprietà e usi pratici: formalina per conservazione di repertI e tessuti; acetone per solvente, rimozione smalto, lacche; attenzione alla tossicità e agli effetti irritanti delle aldeidi come la formaldeide.

🧩 Connections & Consequences

  1. Collocazione nella chimica organica: le aldeidi e i chetoni sono centrali nello studio della chimica funzionale perché il carbonile è molto reattivo (elettrofilo al carbonio), e da esso derivano molte altre famiglie (acidi, esteri, ammidi, alcool tramite riduzione, ecc.). Comprendere la posizione del carbonile (terminale vs interno) è fondamentale per prevedere reattività e prodotti di trasformazione.
  2. Importanza pratica: molte sostanze industriali e biologiche sono aldeidi o chetoni (solventi, precursori di sintesi, conservanti biologici). La formalina e l’acetone sono esempi di ampio impiego con implicazioni di sicurezza e salute.
  3. Collegamenti con altri argomenti studiati: nomenclatura organica (identificazione catena principale, numerazione e sostituenti), reazioni di ossidazione e riduzione, meccanismi di addizione al carbonile, rappresentazione spaziale e modellistica molecolare. Comprendere queste nozioni prepara alle reazioni più avanzate (es. reazioni di nucleofilaaddizione al carbonio carbonilico, formazione di hemiacetali/acetali, condensazioni).

Se vuoi, posso aggiungere:
- esercizi guidati per riconoscere e nominare aldeidi/chetoni da formule o modelli;
- schemi di ossidazione/riduzione con reagenti tipici;
- esempi di meccanismi di reazione (addizione nucleofila al carbonile).